8 Ocak 1821’de Güney Carolina’da doğan Longstreet Konfederasyon Ordusu’nda tuğgeneral rütbesine atandı.

8 Ocak 1821’de Güney Carolina’da doğan Longstreet, 1842’de West Point’teki ABD Askeri Akademisi’nden mezun oldu. Güney Carolina Amerika Birleşik Devletleri’nden ayrıldığında, ABD Ordusu’ndaki görevinden istifa etti ve Konfederasyon Ordusu’nda tuğgeneral rütbesine atandı. Virginia, Manassas yakınlarındaki Bull Run’daki birinci ve ikinci savaşlarda savaştı. Yarımada Seferi boyunca birliklere komuta etti ve Antietam, Sharpsburg, Fredericksburg ve Chickamauga savaşlarında azim ve taktiksel zekasını sergiledi. Gettysburg Savaşı’nda Longstreet, General Robert E. Lee’nin ikinci komutanıydı ve Lee onu sevgiyle “benim eski savaş atım” olarak adlandırıyordu. Longstreet’in itibarı Gettysburg’da darbe aldı. “Pickett’in hücumu” olarak bilinen saldırıyı geciktirmesi, birçok kişi tarafından Konfederasyon’un yenilgisinin sebebi olarak gösterildi. Longstreet daha sonra o günün hayatının en üzücü günü olduğunu söyleyecekti. Lee’ye saldırının başarısızlıkla sonuçlanacağı konusunda uyarıda bulunmuştu ve gereksiz can kayıpları nedeniyle büyük üzüntü duydu.